董其昌虽已退亲，却依旧心系杨云友，担心她被退亲后的出路，不外是与人做妾，或是被卖入青楼。而事实果不出他所料，毕府一接到退亲信，转头便联系了秦妈妈，要将她卖入翠云楼。幸而小丫环菊香忠心，装作乖巧去唤杨云友，实际上是告之实情通知她逃跑，然后自己回头去厅中给她拖延时间。秦妈妈阅人无数，如何看不出菊香在撒谎，她立刻明白杨云友必是逃跑了，立刻带人去追。杨云友慌不择路摔入泥潭，很快被人追上，千均一发之际林天素主仆赶到将家丁打晕，救下杨云友。

　　原来是机灵的菊香跑去通知林天素，现下她也拿着林天素给的银子逃出毕府了。林天素等人躲进素院，很快秦妈妈便带人找上门。搜不到杨云友，秦妈妈便拿杨秀才出气，叫人揍了他一顿。本已逃出的杨云友担心父亲，几人只得又冒险折返，带了杨秀才一块儿走。

　　顺利出城后一行四人逃至翁家山顶一处荒弃的破庙，将庙后两间房拾掇拾掇暂且住下。秦妈妈要抓的人是杨云友，林天素本与此事无关，又有一身功夫，便下山替杨云友置办些吃食用品，知她爱画画，还特意给她买了笔墨纸砚。

　　杨秀才总觉得这样东躲西藏不是事儿，劝杨云友赶紧找人嫁了，或是他下山去求毕老爷，杨云友花了好一番口舌才让他打消念头。只是这杨秀才懒散惯了，又好酒又好赌，哪能受得了山中寂静？很快他便把主意打到杨云友的画上，偷偷拿了她的画下山去卖，再换了酒菜喝了个舌头打结这才跌跌撞撞地回山。

　　董其昌一人在茶馆听说书，江怀一和陈继儒找到他，硬拉着他去花船听曲喝酒，一人搂着一个姑娘，好不快活。董其昌从来都是洁身自好，实在无福消受醇酒美人，便推开美人溜之大吉。在船头醒了会儿酒，就想着去山上转转，放松心情，却又一次遇上山中作画的杨云友。杨云友大惊之下，趁他面山感慨悄悄溜走，却落下了那张画。

　　消停了几日后杨秀才又待不住了，偷了杨云友的画又下山来卖。只是那老板不肯再收仿品，他便去到一家新开的书画店兜售。这家店的老板恰好就是董家的大仇人贾仁，他可不会放过任何对付董其昌的机会，于是花了十文钱买下那张画，却在找人鉴定后发现并非仿品，只是没有落款。

　　杨秀才再次喝得醉熏熏的，这次不巧被秦妈妈的人遇上跟到山上，虽然林天素主仆赶到打跑那几人，但山顶这个落脚处却是保不了多久了。